Anna Wintour and Barack Obama by aleXsandro Palombo 今年早些时候，Anna Wintour曾拜访奥巴马芝加哥竞选总部，参加一个总统竞选资金募集音乐会。侍者托着一个为募集者提供食物的托盘，托盘里放着挂满培根的面包圈，像极了满是钞票的盛募集资金的盘子。当Anna Wintour路过时，一个职员跟她开玩笑：“我相信你对它们一定不感兴趣。”她瞪着他，用她一贯非常酷的、藐视的眼神。
在政治和高级时尚之间总有一些鸿沟。楔形鞋还是各种议题？托马斯·纳斯特（ThomasNast，美籍德裔，美国政治漫画之父）还是康泰纳仕（Condé Nast 出版集团创始人，也即是Anna Wintour所服务的Vogue的母公司）？不过，在帮助奥巴马筹集超过50万美金竞选资金后，毫无疑问，Anna Wintour已经属于竞选委员会这个密室的一部分了，无论她对于委员会的现有策略的意见是什么。
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